其五世祖南楼为清代名医；伯父西农擅内科，同光年间悬壶常州青果巷；堂兄仲乔在家乡行医，亦有名声。铁樵受家乡“孟河医派”之影响殊深，《恽氏家乘》说他“家世知医，而铁樵尤开悟”，受长辈熏陶，年少即学习医学经典著作，粗通医道。

16岁中秀才，20岁以设塾授徒为生。1903年考入上海南洋公学专攻英文，辛亥前夕到上海浦东中学执教。1911年在邑人庄百俞的推荐下，进商务印书馆任编译员，以翻译西洋小说而著称于文坛，成为近代中医界精通旧学，又系统接受新学制教育的少数人之一。

1912年在该馆主编《小说月报》，重视章法文风，不论名声大小，鲁迅、叶圣陶、程瞻庐、张恨水、郑逸梅等都是在《小说月报》上首次刊载作品的。1916~1917 年他因三个爱子相继病白喉而殇，遂发愤从医，走医术救世之路。他遍览古今医书，旁及西洋医学译本，并向当时上海名医汪莲石请教，还常与家乡姻亲丁甘仁先生切磋医术，钻研中医经典。

亲友有病也都来请求开方，而所治者亦多有良效。一日某同事的小孩伤寒阴证垂危，沪上名医治疗无效，恽铁樵用四逆汤一剂转危为安，病家登报鸣谢：“小儿有病莫心焦，有病快请恽铁樵。”

由此求治者日多一日，业余时间应接不暇，遂于1920年辞去《小说月刊》主编，正式在云南路会乐里挂牌开业行医，从事内、儿科，儿科尤为擅长，不久门庭若市，医名大振。

1922年著《群经见智录》《医学平议》《灵素商兑之可商》等文，与余云岫之中医不科学观点论战达两年之久，为发展中医呕心沥血。

他认识到中医尽能愈病，总无人能以其愈病之理由喻人，因此培养人才至关重要，尽管当时政府已将中医摒弃于教育之门外，他还是披荆斩棘，1925年与国学大师章太炎及其弟子徐衡之等在上海创办“铁樵中医函授学校”，致力于中医理论、临床研究和人才培养。

顿时八方响应，入学者六百余人，遍及大江南北，南洋诸国亦多有遥从，成为近代中医教育史上以函授形式办学影响最大的中医学校，培育了像陆渊雷、章巨膺、徐衡之、顾雨时、何公度、庄时俊等一批具有创新思想的中医优秀人才，均成为日后中医学界的骨干力量。

1927年又办起临诊实习班，及门弟子30余人，同时还兼任上海各中医学校讲席。1933年创刊《铁樵医学月刊》。

铁樵先生著作颇丰，医药学方面的著作有：《内经讲义》《脉学发微》《伤寒论研究》《十二经穴病候撮要》《温病明理》《热病学》《论医集》《论药集》《保赤新书》《风劳鼓病论》 《妇科大略》等二十多种。还主持撰写了数十种医学函授讲义，编成《药盦医学丛书》。其孙恽子愉在台湾中国医药学院担任教授，对于台湾中医学教育的发展有重要贡献。